Fenoli, pochi ma di primaria importanza

I composti fenolici che ritroviamo nell’olio provengono dal frutto dell’oliva, in particolare i composti antiossidante di natura fenolica sono diversi ed appartengo principalmente alle seguenti classi di composti:

– Antocianine;
– Flavonoli;
– Flavoni;
– Acidi fenolici;
– Alcoli fenolici;
– Derivati dell’acido idrossicinnamico;
– Lignani;
– Secoiridoidi.

Tra queste classi di composti soltanto i secoiridoidi rappresentano i composti tipici della famiglia della Oleaceae che include tra le altre anche l’Olea europaea L. ovvero la pianta dell’olivo. Pertanto, i secoiridoidi si ritrovano tanto nei suoi frutti, le olive, così come nell’olio che se ne ottiene.

I composti fenolici del frutto dell’olivo sono caratterizzati da un’elevata polarità che determinerebbe naturalmente un loro passaggio alla frazione acquosa. Tuttavia, durante il processo di trasformazione/estrazione delle olive tali molecole subiscono delle modificazioni ad opera di enzimi che determinano un parziale trasferimento anche all’olio. La fase del processo di trasformazione/estrazione in cui hanno luogo tali reazioni è quella della gramolatura, più o meno accentuata dal tipo di processo di frangitura. In particolare, tale fase del processo di trasformazione ha il principale obiettivo di permettere la coalescenza della goccioline di olio che nel frutto si trovano isolate e pertanto tale operazione facilita l’estrazione dell’olio dalla parte vegetale del frutto. Una frangitura violenta, ad esempio condotta con mulino a martelli o assimilabile, provocando lo sminuzzamento delle goccioline di olio della drupa fa aumentare la superficie di contatto con la parte vegetale ricca di sostanze da sciogliere e di enzimi che possono reagire. Pertanto, la successiva fase di gramolatura, obbligata con quel tipo di frangitura, sarà in grado di sciogliere maggiori quantità di sostanze liposolubili e lipocompatibili. Nel caso dell’acqua dispersa nell’olio, con minori dimensioni e maggiore presenza nell’olio franto con quel genere di frangitore, questa potrà aggregare componenti polari –come fenoli e polifenoli- oltre a piccole quantità solute di glucosidi degli stessi composti.

Tra i fenomeni secondari (che dal punto di vista qualitativo assumono una importanza primaria) che hanno luogo durante la fase di gramolatura ci sono tutte le trasformazioni enzimatiche che portano tra gli altri alla formazione degli aromi (di cui parleremo in un prossimo articolo) nonché della trasformazione dei composti fenolici del frutti a derivati “più affini” all’olio rispetto alle forme glicosilate molto comuni nel frutto.

Nell’olio si ritrovano, principalmente, composti appartenenti alle seguenti classi di composti, che risultano spesso diversi dai composti presenti nel frutto in quanto perdono uno zucchero:

– Flavoni;
– Acidi fenolici;
– Alcoli fenolici;
– Lignani;
– Secoiridoidi.

I secoiridoidi rappresentano la classe di composti più abbondante nell’olio così come l’oleuropeina della stessa classe, e da cui derivano, rappresenta il composto fenolico più abbondante nel frutto dell’olivo.

I composti fenolici dell’olivo furono osservati per la prima volta agli inizi del secolo scorso da un chimico Italiano (Canzoneri, 1906); ad oggi le tecniche analitiche più moderne permettono di identificare le diverse forme arrivando ad individuarne più di 50, ma tra i composti fenolici dell’olio più studiati e più citati per le proprie funzioni vanno sicuramente menzionati:

– L’idrossitirosolo (hydroxytirosol)

– L’oleuropeina aglicone (34-DHPEA-EDA)

Ai composti fenolici dell’olio extravergine di oliva sono riconosciute diverse proprietà, in particolare quella antiossidante, quella salutistica e quella sensoriale di cui parleremo più estesamente nei prossimi numeri. Per quanto riguarda la proprietà antiossidante, tali composti rallentano il processo ossidativo ritardandolo. Le peculiari proprietà salutistiche dei composti fenolici sono state largamente riconosciute da diverse ricerche scientifiche (QUI). Infine, per quanto riguarda le caratteristiche sensoriali va ricordato che proprio i fenoli sono responsabili delle tipiche sensazioni gustative amare e piccanti.
La stabilità delle proprietà sensoriali e salutistiche degli oli da olive è dovuta alla composizione degli acidi grassi ricca di acido oleico (QUI), composto monoinsaturo 10 volte meno ossidabile dell’acido linoleico, e alla presenza di antiossidanti naturali costituiti in prevalenza da fenoli e polifenoli, chiamati tutti insieme “biofenoli”.

Riferimenti bibliografici

T. Gallina Toschi, A. Bendini, L. Cerretani, G. Lercker. L’olio vergine ed extra vergine di oliva: componenti minori, scelte agronomiche, tecnologie di estrazione e qualità. Italus Hortus 17 (1), 2010: 91-103 (QUI)

F. Canzoneri, Nuove ricerche sulle foglie di ulivo. Gazzetta Chimica Italiana, 36 (2), 1906: 372-376.
A. Bendini, L. Cerretani, A. Carrasco-Pancorbo, A.M. Gómez-Caravaca, A. Segura-Carretero, A. Fernández-Gutiérrez, G. Lercker. Phenolic molecules in virgin olive oils: A survey of their sensory properties, health effects, antioxidant activity and analytical methods. An overview of the last decade. Molecules 12 (8) , 2007: 1679-1719 (QUI)

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Lorenzo Cerretani